フリープログラマーのメリットは、在宅ワークという選択肢があることです。在宅でプログラマーとしての仕事を行えるようになれば、通勤の時間が短縮できるため、仕事効率がアップします。自分のペースで仕事を行うことができることから、体調管理を行いやすいのも魅力でしょう。また、自由に時間を扱うことができ、仕事量の調節も行いやすくなります。さらに自分の得意なジャンルだけに集中し、仕事に取り組むことも可能です。
フリープログラマーになれば、自分が今まで行ったことのない業務も行なわなければならず、その点で苦労があるかもしれません。例えば、営業を行っていなかった人がクライアントを探すために営業を行っても、テクニックを知らないがゆえに失敗してしまうケースも考えられます。このような事態を回避するために、フリーになる前に営業テクニックについて学ぶのが効果的です。どうしても営業が苦手だという場合は、プログラマーの仕事を紹介してくれるサイトにアクセスしてみるといいでしょう。
他にも、経済的な部分で苦労を感じる可能性があります。企業に勤めているプログラマーは税金の計算を行わなくても企業が行ってくれますが、フリーになれば自分で税金の計算を行わなければなりません。お金の管理も自分で行う必要があるため、お金や税金に関する知識を身につけておくことも大切です。お金に関する業務が苦手であれば、お金や税金に詳しいプロに仕事を依頼するのも１つの方法でしょう。